Benzil hlorid

Benzil hlorid
Benzyl chloride
Nazivi
	IUPAC naziv hlorofenilmetan
	Drugi nazivi α-hlorotoluen
Identifikacija
CAS broj	100-44-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:615597 ;
ChemSpider	13840690 ;
ECHA InfoCard	100.002.594
KEGG	C19167 ;
PubChem C ID	7503;
UNII	83H19HW7K6 ;
	SMILES ClCc1ccccc1; c1ccc(cc1)CCl; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H7Cl
Molarna masa	126,58 g/mol
Gustina	1,100 g/cm3
Tačka topljenja	−39°C
Tačka ključanja	179°C
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzil hlorid (α-hlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₅CH₂Cl. Ova bezbojna tečnost je reaktivno organohloridno jedinjenje koje je u širokoj upotrebi kao hemijski gradivni blok.

Priprema

Benzil hlorid se industrijski priprema putem fotohemijske reakcije u gasnoj fazi između toluena i hlora:^[4]

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Na taj način, približno 100.000 tona se proizvede godišnje. Reakcija se odvija mehanizmom slobodnih radikala, pri čemu su intermedijari atomi hlora.^[5] Sporedni proizvodi reakcije su benzil hlorid i benzotrihlorid.

Postoje i drugi metodi, kao što je Blankova hlorometilacija benzena. Benzil hlorid je inicijalno bio pripreman tretiranjem benzil alkohola sa hlorovodoničnom kiselinom.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th изд.), Harlow: Longman, стр. 864, ISBN 0-582-46236-3

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Ullmann-4] M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[5] Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th изд.), Harlow: Longman, стр. 864, ISBN 0-582-46236-3

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]