Benzaldehid

Benzaldehid
Benzaldehyde	Benzaldehyde
Nazivi
	Drugi nazivi Fenilmetanal; Benzenkarboksaldehid; Benzoinski aldehid
Identifikacija
CAS broj	100-52-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17169 ;
ChemSpider	235 ;
ECHA InfoCard	100.002.601
KEGG	D02314 ;
PubChem C ID	240;
UNII	TA269SD04T ;
	SMILES O=Cc1ccccc1; c1ccc(cc1)C=O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H6O
Molarna masa	106,12 g·mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1,0415 g/ml, tečnost
Tačka topljenja	−26°C
Tačka ključanja	178.1°C
Rastvorljivost u vodi	0.6 g/100 ml (20°C)
Viskoznost	1.4 cP (25°C)
Termohemija
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	−36.8 kJ/mol
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−3525.1 kJ/mol
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	J. T. Baker
EU klasifikacija (DSD)	Štetan (Xn)
R-oznake	R22
S-oznake	(S2), S24
NFPA 704	2 2
Tačka paljenja	63°C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzil alkohol; Benzojeva kiselina
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzaldehid (C₆H₅CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.^[4]

Proizvodnja

Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.^[5]

Reakcije

Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.

Upotreba

On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekurzor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:

Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultujući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.

Референце

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).
^ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, , Weinheim. . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_463. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).

[5] Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, , Weinheim. . Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_463. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]