Antracen

Anthracen^[1]
Nazivi
	IUPAC naziv Anthracene
Identifikacija
CAS broj	120-12-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:35298 ;
ChemSpider	8111 ;
DrugBank	DB07372 ;
ECHA InfoCard	100.003.974
KEGG	C14315 ;
PubChem C ID	8418;
UNII	EH46A1TLD7 ;
	SMILES c3ccc2cc1ccccc1cc2c3; c1ccc2cc3ccccc3cc2c1; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C14H10
Molarna masa	178,23 g·mol−1
Agregatno stanje	bezbojan
Gustina	1,25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija; 0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost
Tačka topljenja	218 °C (424 °F; 491 K)
Tačka ključanja	340 °C (644 °F; 613 K)
Rastvorljivost u drugi rastvarači	voda: nerastvoran; metanol: 0.908 g/l; heksan: 1.64 g/l
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Opasan po okruženje
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.^[5] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.

Proizvodnja

Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.

Reakcije

Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:

Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.

Reference

^ „NIST Chemistry WebBook Anthracene”.
^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

Literatura

Spoljašnje veze

[1] „NIST Chemistry WebBook Anthracene”.

[2] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]