α-Metilserotonin (αMS, α-metil-5-hidroksitriptamin, α-metil-5-„HT“, 5-hidroksi-α-metiltriptamin, 5-HO-αMT), je triptaminski derivat blisko srodan neurotransmiteru serotoninu (5-HT). On deluje kao neselektivni agonist serotoninskog receptora i ekstenzivno se koristi u naučnim istraživanjima funkcije serotoninskog sistema.[1]

α-Metilserotonin
α-Methyl-5-HT
IUPAC ime
3-(2-aminopropyl)-1H-indol-5-ol
Klinički podaci
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • Nije kontrolisan
Identifikatori
CAS broj304-52-9 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 2107
IUPHAR/BPS152
ChemSpider2023 ДаY
ChEMBLCHEMBL275854 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC11H14N2O
Molarna masa190.242 g/mol
  • c2cc(O)cc1c2ncc1CC(N)C
  • InChI=1S/C11H14N2O/c1-7(12)4-8-6-13-11-3-2-9(14)5-10(8)11/h2-3,5-7,13-14H,4,12H2,1H3 ДаY
  • Key:LYPCGXKCQDYTFV-UHFFFAOYSA-N ДаY

Za razliku od serotonina, αMS nije metabolisan monoamin oksidazom zato što α-metil substituent blokira pristup enzima aminu. Posledica toga je da on ima mnogo duži poluživot.[2][3] Slično serotoninu, αMS u maloj meri prolazi kroz krvno-moždanu barijeru zbog svoje slobodne hidroksilne grupe, tako da ima slabe mentalne efekte.[2]

Vidi još

уреди

Literatura

уреди
  1. ^ Ismaiel AM, Titeler M, Miller KJ, Smith TS, Glennon RA (1990). „5-HT1 and 5-HT2 binding profiles of the serotonergic agents alpha-methylserotonin and 2-methylserotonin”. Journal of Medicinal Chemistry. 33 (2): 755—8. PMID 2299641. 
  2. ^ а б „Erowid Online Books : "TIHKAL" - #48 a-MT”. 
  3. ^ Diksic M, Nagahiro S, Sourkes TL, Yamamoto YL (1990). „A new method to measure brain serotonin synthesis in vivo. I. Theory and basic data for a biological model”. Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. 10 (1): 1—12. PMID 2298826. 


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).