1,2-Diaminopropan

1,2-Diaminopropan
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv 1,2-Propandiamin
	Sistemski IUPAC naziv Propan-1,2-diamin
Identifikacija
CAS broj	78-90-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	605274
ChEBI	CHEBI:30630 ;
ChemSpider	13849260 ; 394801 R ; 557530 S ;
ECHA InfoCard	100.001.051
EC broj	201-155-9
Gmelin Referenca	25709
MeSH	1,2-diaminopropane
PubChem C ID	6567; 447820 R; 642322 S;
RTECS	TX6650000
UN broj	2258
	SMILES CC(N)CN; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C3H10N2
Molarna masa	74,13 g·mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Miris	Poput mirisa ribe, amonijačni
Gustina	870 mg mL−1
Tačka topljenja	2.090 °C; 3.790 °F; 2.360 K
Tačka ključanja	3.654 °C; 6.609 °F; 3.927 K
Napon pare	1,9 Pa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD)	1,446
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	205,64 J K−1 mol−1
Standardna molarna entropija So298	247,27 J K−1 mol−1
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	−98,2–−97,4 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,5122–−2,5116 MJ mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H226, H302, H312, H314
GHS mere predostrožnosti	P280, P305+351+338, P310
EU klasifikacija (DSD)	C
R-oznake	R10, R21/22, R35
S-oznake	S26, S37/39, S45
Tačka paljenja	34 °C (93 °F; 307 K)
Tačka spontanog; paljenja	360 °C (680 °F; 633 K)
Eksplozivni limiti	1.9–11.1%
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	434 mg kg−1 (dermalno, zec); 2.23 g kg−1 (oralno, pacov);
Srodna jedinjenja
Srodne alkanaminske materije	Etilamin; Etilendiamin; Propilamin; Izopropilamin; 1,3-Diaminopropan; Izobutilamin; tert-Butilamin; n-Butilamin; sec-Butilamin; Putrescin;
Srodna jedinjenja	2-Metil-2-nitrozopropan
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.

Priprema

Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana:^[3] Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:^[3]

CH₃CHClCH₂Cl + 4 NH₃ → CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom.^[4] Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju N-p-toluensulfonilaspartinsku kiselinu, N-benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili N-benzoilglutaminsku kiselinu.^[5]

Upotreba

1,2-Diaminopropan se može konvertovati u N,N′-disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:^[6]

2C₆H₄(OH)CHO + CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ → [C₆H₄(OH)CH]₂CH₃CHNCH₂N + 2H₂O

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Bartkowiak, M.; Lewandowski, G.; Milchert, E.; Pelech, R. (2006). „Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane”. Ind. Eng. Chem. Res. 45: 5681—5687. doi:10.1021/ie051134u.
^ Romanowski, G.; Wera, M. (2010). „Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(-)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties”. Polyhedron. 29: 2747—2754. doi:10.1016/j.poly.2010.06.030.
^ JP application 04-018057, Sakie, N. & Haruyo, S., "Production of Optically Active 1,2-propanediamine"
^ Dabelstein, W. (2005). „Automotive Fuels”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.

Literatura

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[ref1-3] а ^б Bartkowiak, M.; Lewandowski, G.; Milchert, E.; Pelech, R. (2006). „Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane”. Ind. Eng. Chem. Res. 45: 5681—5687. doi:10.1021/ie051134u.

[4] Romanowski, G.; Wera, M. (2010). „Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(-)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties”. Polyhedron. 29: 2747—2754. doi:10.1016/j.poly.2010.06.030.

[5] JP application 04-018057, Sakie, N. & Haruyo, S., "Production of Optically Active 1,2-propanediamine"

[ref7-6] Dabelstein, W. (2005). „Automotive Fuels”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]