Амоксицилин
Амоксицилин је бета-лактамски антибиотик средње-широког спектра дејства који се користи у лечењу инфекција изазваних подложним микроорганизмима.[1] Спада у пеницилине (проширеног спектра), и у тој групи је најчешћи избор када је реч о оралној примени, јер је стабилан у киселој средини, добро апсорбује у поређењу са другим сличним антибиотицима, и генерално добро подноси. Осетљив је на дејство бета-лактамаза па се у препаратима често комбинује са инхибитором истих, најчешће клавуланском киселином.[2][3]
 | |
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(2S,5R,6R)- 6[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid | |
| Клинички подаци | |
| Категорија трудноће | |
| Начин примене | Орално, ИВ |
| Правни статус | |
| Правни статус |
|
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | 95% орално |
| Метаболизам | мање од 30% биотрансформише се у јетри |
| Полувреме елиминације | 61.3 минута |
| Излучивање | ренално |
| Идентификатори | |
| CAS број | 26787-78-0  |
| ATC код | J01CA04 (WHO) QG51 |
| PubChem | CID 33613 |
| DrugBank | DB01060 |
| ChemSpider | 31006 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C16H19N3O5S |
| Моларна маса | 365.4 g/mol |
| |
Механизам дејства
уредиАмоксицилин, као и сви пеницилини, инхибира синтезу ћелијског зида бактерија. Везује се за ензиме транспептидазе, уз отварање лактамског прстена, и тиме спречава формирање постојаних пептидних веза између ланаца пептидогликана. Ово смањује интегритет и модификује пермеабилност ћелијског зида, па се сматра да амоксицилин делује бактерицидно.[4]
Хемија
уредиАмоксицилин је дериват бензилпеницилина, односно α-аминобензилпеницилин. Увођењем амино групе у бочну резидуу, повећава се поларност молекуле па и у извесној мери проширује спектар дејства на Грам-негативне бактерије. Амино група условљава и релативну стабиност у киселој средини; увођењем додатног базног центра у молекулу конкурентно се штити бета-лактам од отварања у киселој средини. Подложан је деградацији у присуству нуклеофила и бета-лактамаза. Амоксицилин је структурно сличан ампицилину, са једином разликом у виду фенолне групе. Орално примењен, амоксицилин се значајно боље апсорбује од ампицилина, мада разлози за ово нису познати.[5][6]
Доступни облици
уредиАмоксицилин је примарно прилагођен оралној примени, и доступан је у виду таблета, капсула и сирупа најчешће у облику амоксицилин-трихидрата (Amoksicilin®, Sinacilin®...). 95% унете количине се апсорбује из дигестивног тракта и око 30% метаболише у јетри. Метаболити и лек у неизмењеном облику излучују се готово искључиво путем урина. Осим оралне, натријумова со амоксицилина примењује се и интравенски. Терапијске дозе код одраслих варирају између 750 и 1500 mg дневно.[7]
Доступан је пролек амоксицилина — пивампицилин (пивалоилоксиметилестар амоскицилина) — који има бољу биорасположивост код per os примене.
Примена
уредиУпотреба амоксицилина индикована је код инфекција горњих респираторних органа и уха изазваних подложним врстама пнеумокока, стафилокока и хемофилуса, затим, код инфекција уринарног тракта, стрептококних инфекција доњег респираторног тракта и гонореје. Ефикасан је примарно код грам-позитивних бактерија.
Препарат са додатком клавуланске киселине (Amoksiklav®, Panklav®...) може се примењивати код сојева који луче бета-лактамазу, али је неопходно претходно урадити антибиограм.
Нежељена дејства
уредиОсим реакција преосетљивости које се могу јавити код примене пеницилина у ком случају је употреба контраиндикована, амоксицилин се добро подноси. Могу се јавити лакше алергијске реакције у виду промена на кожи. Појава осипа углавном захтева прекид терапије. Други нежељени ефекти су ограничени на лакше стомачне тегобе. Код примене препарата са клавуланском киселином могу се јавити и други нежељени ефекти, углавном холестатична жутица или хепатитис самоограничавајућег карактера.
Референце
уреди- ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ур. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 изд.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X.
- ^ Cynamon MH, Palmer GS (1983). „In vitro activity of amoxicillin in combination with clavulanic acid against Mycobacterium tuberculosis”. Antimicrob. Agents Chemother. 24 (3): 429—31. PMC 185338
. PMID 6416162.
- ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 833—842. ISBN 0781744431.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th изд.). Chicago: American Medical Association. стр. 1563-616.
- ^ Група аутора (2006). Угрешић, Ненад, ур. Фармакотерапијски водич 3 (PDF). Београд. ISSN 1451-4680. Архивирано из оригинала (PDF) 15. 07. 2011. г. Приступљено 31. 05. 2010.
Литература
уреди- Група аутора (2006). Угрешић, Ненад, ур. Фармакотерапијски водич 3 (PDF). Београд. ISSN 1451-4680. Архивирано из оригинала (PDF) 15. 07. 2011. г. Приступљено 31. 05. 2010.
- Neal, M. J. (2002). Medical pharmacology at a glance (4th изд.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8.
- British National Formulary 45 March 2003
- AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th изд.). Chicago: American Medical Association. стр. 1563-616.
Спољашње везе
уреди
 | Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
