Уринска киселина

Уринска киселина
Називи
	IUPAC називс 7,9-dihidro-1H-purin-; 2,6,8(3H)-trion
	Други називи 2,6,8 Триоксипурин
Идентификација
CAS број	69-93-2 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	1142;
ECHA InfoCard	100.000.655
EC број	200-720-7
КЕГГ	Ц00366;
PubChem C ID	1175;
	SMILES C12NC(=O)NC(=O)C=2NC(=O)N1; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C5H4N4O3
Моларна маса	168 g/mol
Агрегатно стање	Бели кристали
Густина	1,87
Тачка топљења	razlaže se pri zagrevanju
Тачка кључања	N/A
Растворљивост у води	незнатна
Киселост (пКа)	5,8
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Уринска киселина, мокраћна киселина је хетероциклично једињење угљеника, азота, кисеоника, и водоника са формулом C₅H₄N₄O₃.

Хемија

Уринска киселина је двобазна киселина са pKa₁=5,4 и pKa₂=10,3^[5]. Из тог разлога она у јаким базама са високим pH формира двоструко наелектрисани уратни јон, док на биолошком pH, или у присуству угљене киселине или карбонатног јона, формира једноструко наелектрисани водоник-уратни јон пошто је његов pKa₂ већи од pKa₁ угљене киселине. Пошто се тако слабо јонизује, њене соли теже хидролизи назад у водоник-уратне соли и слободну базу са приближно неутралним вредностима pH. Ова киселина је ароматична јер је дериват пурина.

Као двоциклични, хетероциклични пурински дериват, уринска киселина не прима протоне на исти начин као карбоксилне киселине. Студије дифракције водоник-уратног јона рендгенским зрацима у кристалима амонијумводоник-урата, формираних ин виво као гихтни депозити, показују да кето-кисеоник у позицији 2 таутомера пуринске структуре постоји као хидроксилна група и да два суседна атома азота у позицијама 1 и 3 деле јонско наелектрисање у шесточланом, пи-резонанцом стабилизованом прстену.^[6]^[7]

Док већина органских киселина губи протоне јонизацијом поларне водонично-кисеоничне везе, што је обично праћено неком врстом резонантне стабилизације (при чему настаје карбоксилатни јон), ова киселина губи протоне на атому азота и користи таутомерну кето-хидроксилну групу као оксидациону групу да би се увећала pKa₁ вредност. Петочлани прстен такође поседује кето групу (у позицији 8), окружену са две секундарне амино групе (у позицијама 7 и 9), а губитак протона у једној од њих при високом pH може да објасни pKa₂ и понашање попут двобазне киселине. Слично таутомерно преуређивање и пи-резонантна стабилизација би произвели јон са одређеним степеном стабилности. (На структури приказаној горе лево, NH у горњем левом углу на шесточланом прстену је позиција 1, бројећи у смеру казаљки на сату дуж шесточланог прстена до позиције 6 за кето угљеник на врху тог прстена. Горњи NH у петочланом прстену је позиција 7, бројећи у смеру казаљки на сату дуж овог прстена до доњег NH, који има позицију 9.)

Растворљивост уринске киселине и њених соли

Растворљивост мокраћне киселине, њених алкалних и земноалкалних соли у води је веома ниска. Растворљивост ових материјала у топлој води је нешто већа и омогућава рекристализацију. Растворљивост ове киселине и њених соли у етанолу је веома ниска или занемарљива. У мешавинама етанола и воде растворљивости су негде између крајњих вредности за чист етанол и чисту воду.

Једињење	Хладна вода	Кључала вода
Мокраћна киселина	15000	2000
НХ₄Х-урат	-	1600
ЛиХ-урат	370	39
НаХ-урат	1175	124
КХ-урат	790	75
Мг(Х-урат)₂	3750	160
Ца(Х-урат)₂	603	276
На₂-урат	77	-
К₂-урат	44	35
Ца-урат	1500	1440
Ср-урат	4300	1790
Ба-урат	7900	2700

Нумеричке вредности у горњој табели индикују колика је маса воде неопходна да би се растворила јединица масе једињења. Што је ова вредност мања, то је растворљивија супстанца у датом растварачу^[5]^[8]^[9]

Биологија

Мокраћну киселину производи ксантин оксидаза из ксантина и хипоксантина, док се ти супстрати формирају из пурина. Уринска киселина је токсичнија за ткива него ксантин или хипоксантин.^[10] Уринска киселина се ослобађа у хипоксичним условима.^[11]

Код људи и виших примата, уринска киселина је крајњи оксидациони производ метаболизма пурина и излучује се у урин. Код већине других сисара, ензим уриказа даље оксидује уринску киселину до алантоина.^[12] Губитак уриказе код виших примата је у паралели са сличним губитком способности синтезе аскорбинске киселине.^[13] Уринска и аскорбинска киселина су јаки редукциони агенси (електрон донори) и снажни антиоксиданси. Код људи више од половине антиоксидантског капацитета крвне плазме потиче од мокраћне киселине.^[14] Пас далматинац има генетски дефект апсорпције мокраћне киселине у јетри. То доводи до смањеног претварања у алантоин, тако да ова врста пса у урин излучује мокраћну киселину, а не алантоин.^[15]

Код птица, рептила и неких пустињских сисара (нпр. кенгурског пацова), уринска киселина је такође крајњи производ метаболизма пурина, али се излучује изметом као сува маса. То је омогућено комплексним метаболичким путем који је енергетски неефикасан у поређењу са пробавом другог азотног отпада као што су уреа (из циклуса урее) или амонијак, али му је предност мањи губитак воде.^[16]

Код људи се око 70% дневног излучивања уринске киселине одвија путем бубрега. Код 5-25% људи смањена ренална екскреција доводи до хиперурицемије.^[17]

Генетика

Део људске популације има мутације у протеинима одговорним за екскрецију уринске киселине путем бубрега. Досад је идентификовано девет гена повезаних са тим: SLC2A9; ABCG2; SLC17A1; SLC22A11; SLC22A12; SLC16A9; GCKR; LRRC16A; и PDZK1.^[18]^[19] За SLC2A9 се зна да транспортује уринску киселину и фруктозу.^[17]^[20]

Види још

Референце

^ „Уриц Ацид. Биологицал Магнетиц Ресонанце Дата Банк.”. Архивирано из оригинала 05. 03. 2008. г. Приступљено 18. 07. 2010.
^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б МцЦрудден, Францис Х. (2008). Уриц Ацид. БиблиоБазаар. ИСБН 978-0-554-61991-0.
^ П. Фриедел; Ј. Бергманн; Р. Клееберг; Г. Сцхуберт (2006). „А пропоситион фор тхе струцтуре оф аммониум хyдроген (ацид) урате фром уролитхс”. Зеитсцхрифт фüр Кристаллограпхие Супплементс. 2006 (23). дои:10.1524/зксу.2006.суппл_23.517. ^{[мртва веза]}
^ „Еуропеан Поwдер Диффрацтион Цонференце, ЕПДИЦ-9”.
^ Лиде Давид Р., ур. (2006). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс (87тх изд.). Боца Ратон, ФЛ: ЦРЦ Пресс. ISBN 978-0-8493-0487-3.
^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
^ Yen-Kuang Ho, Michael J. Guthrie, Andrew J. Clifford and Charlene C. Ho (1992). „Effect of adenine metabolites on survival of Drosophila melanogaster of low xanthine dehydrogenase activity”. Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. 103 (2): 413—417. doi:10.1016/0305-0491(92)90313-G. ^{[мртва веза]}
^ Baillie, J.K.; M.G. Bates; et al. (2007). „Ендогеноус урате продуцтион аугментс пласма антиоxидант цапацитy ин хеалтхy лоwланд субјецтс еxпосед то хигх алтитуде”. Цхест. 131 (5): 1473—1478. ПМИД 17494796. дои:10.1378/цхест.06-2235.
^ Ангстадт, Царол Н. (1997-12-04). Пурине анд Пyримидине Метаболисм: Пурине Цатаболисм. НетБиоцхем, 4 Децембер 1997. Ретриевед фром http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm#Pu%20Catab.
^ П, Процтор (1970). „Симилар фунцтионс оф уриц ацид анд асцорбате ин ман?”. Натуре. 228 (5274): 868. ПМИД 5477017. дои:10.1038/228868а0.
^ С. Р. Ј. Маxwелл; Х. Тхомасон; D. Сандлер; C. Легуен; M. А. Баxтер; Г. Х. Г. Тхорпе; А. Ф. Јонес; А. Х. Барнетт. (1997). „Антиоxидант статус ин патиентс wитх унцомплицатед инсулин-депендент анд нон-инсулин-депендент диабетес меллитус”. Еуропеан Јоурнал оф Цлиницал Инвестигатион. Блацкwелл Сциенце Лтд. 27: 484—490. ^{[мртва веза]}
^ Фриедман, Меyер & Бyерс, Санфорд О. (1. 9. 1948). „Обсерватионс цонцернинг тхе цаусес оф тхе еxцесс еxцретион оф уриц ацид ин тхе Далматиан дог”. Тхе Јоурнал оф Биологицал Цхемистрy. 175 (2): 727—35. ПМИД 18880769. Архивирано из оригинала 28. 05. 2008. г. Приступљено 18. 07. 2010.
^ Хазард 2004, стр. 84–85
^ ^а ^б V, Витарт; I, Рудан; C, Хаywард; et al. (2008). „СЛЦ2А9 ис а неwлy идентифиед урате транспортер инфлуенцинг серум урате цонцентратион, урате еxцретион анд гоут”. Натуре Генетицс. 40 (4): 437—42. ПМИД 18327257. дои:10.1038/нг.106.
^ Арингер M, Граесслер Ј (2008). „Ундерстандинг дефициент елиминатион оф уриц ацид”. Ланцет. 372 (9654): 1929—30. ПМИД 18834627. дои:10.1016/С0140-6736(08)61344-6.
^ M, Колз; Т, Јохнсон; et al. (2009). „Мета-аналyсис оф 28,141 индивидуалс идентифиес цоммон вариантс wитхин фиве неw лоци тхат инфлуенце уриц ацид цонцентратионс”. ПЛоС Генет. 5 (6): е1000504. ПМЦ 2683940  . ПМИД 19503597. дои:10.1371/јоурнал.пген.1000504.
^ А, Дöринг; C, Гиегер; D, Мехта; et al. (2008). „СЛЦ2А9 инфлуенцес уриц ацид цонцентратионс wитх проноунцед сеx-специфиц еффецтс”. Натуре Генетицс. 40 (4): 430—6. ПМИД 18327256. дои:10.1038/нг.107.

Литература

Хазард, Лиса C. (2004). Содиум анд Потассиум Сецретион бy Игуана Салт Гландс. Игуанас: Биологy анд Цонсерватион. Университy оф Цалифорниа Пресс. стр. 84–85. ИСБН 9780520238541.
МцЦрудден, Францис Х. (2008). Уриц Ацид. БиблиоБазаар. ИСБН 978-0-554-61991-0.

.

Спољашње везе

MedlinePlus
Интернатионал Институт за камен на бубрегу Архивирано на сајту Wayback Machine (13. мај 2019)
Садржај пурина у храни Архивирано на сајту Wayback Machine (12. новембар 2011)

[1] „Уриц Ацид. Биологицал Магнетиц Ресонанце Дата Банк.”. Архивирано из оригинала 05. 03. 2008. г. Приступљено 18. 07. 2010.

[2] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[Francis-5] а ^б МцЦрудден, Францис Х. (2008). Уриц Ацид. БиблиоБазаар. ИСБН 978-0-554-61991-0.

[Friedel-6] П. Фриедел; Ј. Бергманн; Р. Клееберг; Г. Сцхуберт (2006). „А пропоситион фор тхе струцтуре оф аммониум хyдроген (ацид) урате фром уролитхс”. Зеитсцхрифт фüр Кристаллограпхие Супплементс. 2006 (23). дои:10.1524/зксу.2006.суппл_23.517. ^{[мртва веза]}

[7] „Еуропеан Поwдер Диффрацтион Цонференце, ЕПДИЦ-9”.

[CRC-8] Лиде Давид Р., ур. (2006). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс (87тх изд.). Боца Ратон, ФЛ: ЦРЦ Пресс. ISBN 978-0-8493-0487-3.

[Merck13th-9] Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.

[Ho-10] Yen-Kuang Ho, Michael J. Guthrie, Andrew J. Clifford and Charlene C. Ho (1992). „Effect of adenine metabolites on survival of Drosophila melanogaster of low xanthine dehydrogenase activity”. Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. 103 (2): 413—417. doi:10.1016/0305-0491(92)90313-G. ^{[мртва веза]}

[Baillie_1473-1478-11] Baillie, J.K.; M.G. Bates; et al. (2007). „Ендогеноус урате продуцтион аугментс пласма антиоxидант цапацитy ин хеалтхy лоwланд субјецтс еxпосед то хигх алтитуде”. Цхест. 131 (5): 1473—1478. ПМИД 17494796. дои:10.1378/цхест.06-2235.

[12] Ангстадт, Царол Н. (1997-12-04). Пурине анд Пyримидине Метаболисм: Пурине Цатаболисм. НетБиоцхем, 4 Децембер 1997. Ретриевед фром http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm#Pu%20Catab.

[13] П, Процтор (1970). „Симилар фунцтионс оф уриц ацид анд асцорбате ин ман?”. Натуре. 228 (5274): 868. ПМИД 5477017. дои:10.1038/228868а0.

[14] С. Р. Ј. Маxwелл; Х. Тхомасон; D. Сандлер; C. Легуен; M. А. Баxтер; Г. Х. Г. Тхорпе; А. Ф. Јонес; А. Х. Барнетт. (1997). „Антиоxидант статус ин патиентс wитх унцомплицатед инсулин-депендент анд нон-инсулин-депендент диабетес меллитус”. Еуропеан Јоурнал оф Цлиницал Инвестигатион. Блацкwелл Сциенце Лтд. 27: 484—490. ^{[мртва веза]}

[15] Фриедман, Меyер & Бyерс, Санфорд О. (1. 9. 1948). „Обсерватионс цонцернинг тхе цаусес оф тхе еxцесс еxцретион оф уриц ацид ин тхе Далматиан дог”. Тхе Јоурнал оф Биологицал Цхемистрy. 175 (2): 727—35. ПМИД 18880769. Архивирано из оригинала 28. 05. 2008. г. Приступљено 18. 07. 2010.

[Hazard-16] Хазард 2004, стр. 84–85

[Vitart_2008-17] а ^б V, Витарт; I, Рудан; C, Хаywард; et al. (2008). „СЛЦ2А9 ис а неwлy идентифиед урате транспортер инфлуенцинг серум урате цонцентратион, урате еxцретион анд гоут”. Натуре Генетицс. 40 (4): 437—42. ПМИД 18327257. дои:10.1038/нг.106.

[18] Арингер M, Граесслер Ј (2008). „Ундерстандинг дефициент елиминатион оф уриц ацид”. Ланцет. 372 (9654): 1929—30. ПМИД 18834627. дои:10.1016/С0140-6736(08)61344-6.

[Kolz_2009-19] M, Колз; Т, Јохнсон; et al. (2009). „Мета-аналyсис оф 28,141 индивидуалс идентифиес цоммон вариантс wитхин фиве неw лоци тхат инфлуенце уриц ацид цонцентратионс”. ПЛоС Генет. 5 (6): е1000504. ПМЦ 2683940  . ПМИД 19503597. дои:10.1371/јоурнал.пген.1000504.

[Döring_2008-20] А, Дöринг; C, Гиегер; D, Мехта; et al. (2008). „СЛЦ2А9 инфлуенцес уриц ацид цонцентратионс wитх проноунцед сеx-специфиц еффецтс”. Натуре Генетицс. 40 (4): 430—6. ПМИД 18327256. дои:10.1038/нг.107.

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]