Канабиноид

Канабиноиди су класа хемијских једињења која обухвата фитоканабиноиде (кисеоник-садржавајуће C₂₁ ароматичне угљоводонике присутне у биљци канабис), и хемијска једињења која опонашају дејство фитоканабиноида, или имају сличну структуру (нпр. ендоканабиноиди, који су нађени у нервном и имунском систему животиња, која активирају канабиноидне рецепторе).^[1] Најпознатији канабиноид је делта-9-тетрахидроканабинол (∆⁹-THC, THC — примарно психоактивно једињење канабиса).^[2]^[3]

Синтетички канабиноиди обухватају мноштво дистинктних хемијских класа: класични канабиноиди који су структурно сродни са THC-ом, не-класични канабиноиди као што су аминоалкилиндоли, 1,5-диарилпиразоли, квинолини и арилсулфонамиди, као и еикосаноиди сродни са ендоканабиноидима.^[2]

Канабиноидни рецептори

Пре 1980-их се претпостављало да канабиноиди производе њихове физиолошке и бихевиоралне ефекте кроз неспецифичне интеракције са ћелијским мембранама, уместо интеракција са специфичним за мембрану везаним рецепторима. Откриће првих канабиноидних рецептора током 1980-их је допринело резолуцији те дебате. Ти рецептори су широко заступљени код животиња, и нађени су код сисара, птица, риба, и рептила. Тренутно су позната два типа канабиноидних рецептора, названих CB₁ и CB₂.^[1] Сматра се да постоје још неколико канабиноидних рецептора.^[4]

Фитоканабиноиди

Тип	Скелетон	Циклизација
Канабигеролни тип CBG
Канабихроменски тип CBC
Канабидиолни тип CBD
Тетрахидроканабинолни- и канабинолни тип THC, CBN
Канабиелсоински тип CBE
исо- Тетрахидроканабинолни- тип iso-THC
Канабициклолни тип CBL
Канабицитрански тип CBT
Главне класе природних канабиноида

Фитоканабиноиди, природни канабиноиди, биљни канабиноиди, и класични канабиноиди, су класа канабиноида за коју се познато да се природно јавља у знатним количинама у биљци канабис. Они су концентровани у вискозном резину који настаје у гландуларним структурама познатим као трихоми. Поред канабиноида, резин је богат у терпенима, који су у знатној мери одговорни за мирис биљке канабиса.

Фитоканабиноиди су скоро нерастворни у води, али су растворни у липидима, алкохолима, и другим неполарним органским растварачима. Међутим, попут фенола, они формирају у већој мери у води растворне фенолатне соли у јако алкалиним условима.

Сви природни канабиноиди су изведени декарбоксилацијом њихових респективних 2-карбоксилних киселина (2-COOH) (овај процес је катализован топлотом, светлошћу, или алкалном средином).

Типови

Више од 85 канабиноида је изоловано из биљке конопље^[5] Главне класе природних канабиноида су приказана у табели са десне стране. Све класе су изведене из канабигеролног типа једињења и разликују се углавном у начину циклизације тог прекурзора.

Тетрахидроканабинол (THC), канабидиол (CBD) и канабинол (CBN) су најзаступљенији природни канабиноиди, и они су најбоље истражени. Други уобичајени канабиноиди су:

Тетрахидроканабинол

Тетрахидроканабинол (THC) је примарна психоактивна компонента биљке. Она олакшава умерени бол (аналгетик) и поседује неурозаштитна својства. THC има приближно једнак афинитет за CB₁ и CB₂ рецепторе.^[6]

Делта-9-тетрахидроканабинол (Δ⁹-THC, THC) и делта-8-тетрахидроканабинол (Δ⁸-THC), опонашају дејство анандамида, неуротрансмитера који се природно производи у телу. THC молекули производе стање за употребу канабиса везивањем за CB₁ канабиноидне рецепторе мозга.

Канабидиол

Канабидиол (CBD) није веома психоактиван сам по себи, и сматрало се да нема утицаја на THC психоактивност.^[7] Међутим, недавне студије су показале да су пушачи канабиса са високим CBD/THC односом мање склони да доживе шизофренији сличне симптоме.^[8] Ти налази су подржани психолошким тестовима, у којима партиципанти доживљавају мање интензивне психози сличне ефекте кад се THC интравенозно администрира са CBD-ом (мерено путем PANSS-овог теста).^[9] Канабидиол нема афинитета за CB₁ и CB₂ рецепторе, али делује као индиректни антагонист канабиноидних агониста.^[10] Недавно је утврђено да он антагонист могућег новоог канабиноидног рецептора, GPR55, ГПЦР који је изражен у лат. nucleus caudatus и путамену.^[11] За канабидиол је такође показано да делује као агонист 5-HT_1A рецептора,^[12] на који начин делује као антидепресант,^[13]^[14] анксиолитик,^[14]^[15] и неурозаштитник.^[16]^[17]

Канабинол

Канабинол (CBN) је примарни производ THC деградације, и обично га има мало у свежим биљкама. CBN садржај се повећава са THC деградацијом током складиштења, и са излагањем светлости и ваздуху. Он је веома благо психоактиван. Његов афинитет за CB₂ рецептор већи него за CB₁ рецептор.^[18]

Ендоканабиноиди

Анандамид, један од ендогених лиганда CB₁ и CB₂ рецептора

Ендоканабиноиди су супстанце произведене у телу које активирају канабиноидне рецепторе. Након открића првог канабиноидног рецептора 1988, научници су започели потрагу за ендогеним лигандима тог рецептора.

Типови ендоканабиноидних лиганда

Арахидоноил етаноламид (Анандамид или АЕА)
2-арахидоноил глицерол (2-АГ)
2-арахидонил глицерил етар (ноладин етар)
N-арахидоноил-допамин (НАДА)
Виродхамин (ОАЕ)

Природни канабиноиди

Канабигеролни тип (CBG)
Канабигерол (E)-CBG-C₅	Канабигерол монометил етар (E)-CBGM-C₅ A	Канабинеролна киселина А (Z)-CBGA-C₅ A	Канабигероварин (E)-CBGV-C₃
Канабигеролна киселина А (E)-CBGA-C₅ A	Канабигеролна киселина А монометхyл етхер (E)-CBGAM-C₅ A	Канабигероваринска киселина А (E)-CBGVA-C₃ A
Канабихроменски тип (CBC)
(±)-Канабихромен CBC-C₅	(±)-Канабихроменска киселина А CBCA-C₅ A	(±)-Канабиварихромен, (±)-Канабихромеварин CBCV-C₃	(±)-Канабихромеваринска киселина А CBCVA-C₃ A
Канабидиолни тип (CBD)
(−)-Канабидиол CBD-C₅	Канабидиол монометил етар CBDM-C₅	Канабидиол-C₄ CBD-C₄	(−)-Канабидиварин CBDV-C₃	Канабидиоркол CBD-C₁
Канабидиолна киселина CBDA-C₅	Канабидиваринска киселина CBDVA-C₃
Канабинодиолни тип (CBND)
Канабинодиол CBND-C₅	Канабинодиварин CBND-C₃
Тетрахидроканабинолни тип (THC)
Δ⁹-Тетрахидроканабинол Δ⁹-THC-C₅	Δ⁹-Тетрахидроканабинол-C₄ Δ⁹-THC-C₄	Δ⁹-Тетрахидроканабиварин Δ⁹-THCV-C₃	Δ⁹-Тетрахидроканабиоркол Δ⁹-THCO-C₁
Δ⁹-Тетрахидро- канабинолна киселина А Δ⁹-THCA-C₅ A	Δ⁹-Тетрахидро- канабинолна киселина B Δ⁹-THCA-C₅ B	Δ⁹-Тетрахидро- канабинолна киселина C₄ А и/или Б Δ⁹-THCA-C₄ A and/or B	Δ⁹-Тетрахидро- канабиваринска киселина А Δ⁹-THCVA-C₃ A	Δ⁹-Тетрахидро- канабиорколна киселина А и/или Б Δ⁹-THCOA-C₁ A i/ili B
(−)-Δ⁸-trans-(6aR,10aR)- Δ⁸-Тетрахидроканабинол Δ⁸-THC-C₅	(−)-Δ⁸-trans-(6aR,10aR)- Тетрахидроканабинолна киселина А Δ⁸-THCA-C₅ A	(−)-(6aS,10aR)-Δ⁹- Тетрахидроканабинол *(−)-cis-Δ⁹-THC-C₅*
Канабинолни тип (CBN)
Канабинол CBN-C₅	Канабинол-C₄ CBN-C₄	Канабиварин CBN-C₃	Канабинол-C₂ CBN-C₂	Канабиоркол CBN-C₁
Канабинолна киселина А CBNA-C₅ A	Канабинол метил етар CBNM-C₅
Канабитриолни тип (CBT)
(−)-(9R,10R)-trans- Канабитриол *(−)-trans-CBT-C₅*	(+)-(9S,10S)-Канабитриол *(+)-trans-CBT-C₅*	(±)-(9R,10S/9S,10R)- Канабитриол *(±)-cis-CBT-C₅*	(−)-(9R,10R)-trans- 10-О-Етил-канабитриол *(−)-trans-CBT-OEt-C₅*	(±)-(9R,10R/9S,10S)- Канабитриол-C₃ *(±)-trans-CBT-C₃*
8,9-Dihydroxy-Δ^6a(10a)- тетрахидроканабинол 8,9-Di-OH-CBT-C₅	Канабидиолна киселина А канабитриолни естар CBDA-C₅ 9-OH-CBT-C₅ естар	(−)-(6aR,9S,10S,10aR)- 9,10-Дихидрокси- хексахидроканабинол, Канабирипсол Канабирипсол-C₅	(−)-6а,7,10а-Трихидрокси- Δ⁹-тетрахидроканабинол (−)-Канабитетрол	10-Оксо-Δ^6а(10а)- тетрахидроканабинол OTHC
Канабиелсоински тип (CBE)
(5aS,6S,9R,9aR)- Канабиелсоин CBE-C₅	(5aS,6S,9R,9aR)- C₃-Канабиелсоин CBE-C₃	(5aS,6S,9R,9aR)- Канабиелсоинска киселина А CBEA-C₅ A	(5aS,6S,9R,9aR)- Канабиелсоинска киселина Б CBEA-C₅ B	(5aS,6S,9R,9aR)- C₃-Канабиелсоинска киселина Б CBEA-C₃ B
Канабиглендол-C₃ OH-izo-HHCV-C₃	Дехидроканабифуран DCBF-C₅	Канабифуран CBF-C₅
Изоканабиноиди
(−)-Δ⁷-транс-(1Р,3Р,6Р)- Исотетрахyдроцаннабинол	(±)-Δ⁷-1,2-цис- (1Р,3Р,6С/1С,3С,6Р)- Исотетрахyдро- цаннабиварин	(−)-Δ⁷-транс-(1Р,3Р,6Р)- Исотетрахyдроцаннабиварин
Канабициклолни тип (CBL)
(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Канабициклол CBL-C₅	(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Канабициклолна киселина А CBLA-C₅ A	(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Канабицикловарин CBLV-C₃
Канабицитрански тип (CBT)
Канабицитран CBT-C₅
Канабихроманонски тип (CBCN)
Канабихроманон CBCN-C₅	Канабихроманон-C3 CBCN-C₃	Канабикоумаронон CBCON-C₅

Референце

^ ^а ^б Пацхер П, Баткаи С, Кунос Г (2006). „Тхе ендоцаннабиноид сyстем ас ан емергинг таргет оф пхармацотхерапy.”. Пхармацол Рев. 58 (3): 389—462. ПМЦ 2241751  . ПМИД 16968947. дои:10.1124/пр.58.3.2.
^ ^а ^б Ламберт ДМ, Фоwлер ЦЈ (2005). „Тхе ендоцаннабиноид сyстем: друг таргетс, леад цомпоундс, анд потентиал тхерапеутиц апплицатионс”. Ј. Мед. Цхем. 48 (16): 5059—87. ПМИД 16078824. дои:10.1021/јм058183т.
^ Пертwее, Рогер, ур. (2005). Цаннабиноидс. Спрингер-Верлаг. стр. 2. ИСБН 978-3-540-22565-2.
^ Бегг M, Пацхер П, Бáткаи С, Осеи-Хyиаман D, Оффертáлер L, Мо ФМ, Лиу Ј, Кунос Г (2005). „Евиденце фор новел цаннабиноид рецепторс”. Пхармацол. Тхер. 106 (2): 133—45. ПМИД 15866316. дои:10.1016/ј.пхармтхера.2004.11.005.
^ El-Alfy, Abir T. et. al. "Antidepressant-like effect of [Delta]9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L." Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2010 Jun;95(4). ISSN 0091-3057
^ Huffman, JW (2000). „The search for selective ligands for the CB₂ receptor”. Curr. Pharm. Des. 6 (13): 1323—37. PMID 10903395. doi:10.2174/1381612003399347.
^ Ilan, A. B.; Gevins, A.; Coleman, M.; Elsohly, M. A.; De Wit, H. (септембар 2005). „Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids.”. Behavioural Pharmacology. 16 (5–6): 487—496. PMID 16148455. doi:10.1097/00008877-200509000-00023.
^ Morgan CJ, Curran HV (2008). „Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis”. The British journal of psychiatry : the journal of mental science. 192 (4): 306—7. PMID 18378995. doi:10.1192/bjp.bp.107.046649.
^ „Should I Smoke Dope?”. Приступљено 24. 5. 2008.
^ Mechoulam, R.; M. Peters; Murillo-Rodriguez (21. 8. 2007). „Cannabidiol - recent advances”. Chemistry & Biodiversity. 4 (8): 1678—1692. PMID 17712814. doi:10.1002/cbdv.200790147.
^ Ryberg, E.; Larsson, N.; Sjögren, S.; et al. (2007). „The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor”. British Journal of Pharmacology. 152 (7): 1092—101. PMC 2095107  . PMID 17876302. doi:10.1038/sj.bjp.0707460.
^ Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (2005). „Agonistic properties of cannabidiol at 5-HT1a receptors”. Neurochemical Research. 30 (8): 1037—43. ISBN 1106400569781 Проверите вредност параметра |isbn=: invalid prefix (помоћ). PMID 16258853. doi:10.1007/s11064-005-6978-1.
^ Zanelati T, Biojone C, Moreira F, Guimarães F, Joca S (2009). „Antidepressant-like effects of cannabidiol in mice: possible involvement of 5-HT receptors”. British Journal of Pharmacology. 159 (1): 122—8. PMC 2823358  . PMID 20002102. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00521.x.
^ ^а ^б Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Corrêa FM, Guimarães FS (2009). „5-HT1A receptors are involved in the cannabidiol-induced attenuation of behavioural and cardiovascular responses to acute restraint stress in rats”. British Journal of Pharmacology. 156 (1): 181—8. PMC 2697769  . PMID 19133999. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00046.x.
^ Campos AC, Guimarães FS (2008). „Involvement of 5HT1A receptors in the anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the dorsolateral periaqueductal gray of rats”. Psychopharmacology. 199 (2). PMID 18446323. doi:10.1007/s00213-008-1168-x. ISBN 2130081168 неважећи ISBN.
^ Мисхима, К; Хаyакаwа, К; Абе, К; et al. (2005). „Цаннабидиол превентс церебрал инфарцтион виа а серотонергиц 5-хyдроxyтрyптамине1А рецептор-депендент мецханисм”. Строке; а Јоурнал оф Церебрал Цирцулатион. 36 (5): 1077—82. ПМИД 15845890. дои:10.1161/01.СТР.0000163083.59201.34.
^ Хаyакаwа, К; Мисхима, К; Нозако, M; et al. (2007). „Репеатед треатмент wитх цаннабидиол бут нот Делта9-тетрахyдроцаннабинол хас а неуропротецтиве еффецт wитхоут тхе девелопмент оф толеранце”. Неуропхармацологy. 52 (4): 1079—87. ПМИД 17320118. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2006.11.005.
^ Махадеван А, Сиегел C, Мартин БР, Абоод МЕ, Белетскаyа I, Раздан РК (2000). „Новел цаннабинол пробес фор ЦБ₁ анд ЦБ₂ цаннабиноид рецепторс”. Јоурнал оф медицинал цхемистрy. 43 (20): 3778—85. ПМИД 11020293. дои:10.1021/јм0001572.

Литература

де Меијер ЕП, Багатта M, Царбони А, Цруцитти П, Молитерни ВМ, Раналли П, Мандолино Г (2003). „Тхе инхеританце оф цхемицал пхенотyпе ин Цаннабис сатива Л”. Генетицс. 163 (1): 335—46. ПМЦ 1462421  . ПМИД 12586720. Приступљено 5. 4. 2011.
Деване, WА; Хануш, L.; Бреуер, А.; et al. (1992). „Исолатион анд струцтуре оф а браин цонституент тхат биндс то тхе цаннабиноид рецептор”. Сциенце. 258 (5090): 1946—9. ПМИД 1470919. дои:10.1126/сциенце.1470919.
Елсохлy МА, Сладе D (2005). „Цхемицал цонституентс оф маријуана: тхе цомплеx миxтуре оф натурал цаннабиноидс”. Лифе Сци. 78 (5): 539—48. ПМИД 16199061. дои:10.1016/ј.лфс.2005.09.011.
Хануш L, Гопхер А, Алмог С, Мецхоулам Р (1993). „Тwо неw унсатуратед фаттy ацид етханоламидес ин браин тхат бинд то тхе цаннабиноид рецептор”. Ј. Мед. Цхем. 36 (20): 3032—4. ПМИД 8411021. дои:10.1021/јм00072а026.
Хануш, L. (1987). „Биогенесис оф цаннабиноид субстанцес ин тхе плант”. Ацта Университатис Палацкианае Оломуценсис Фацултатис Медицае. 116: 47—53. ПМИД 2962461.
Хануш, L.; Крејчí, З. (1975). „Исолатион оф тwо неw цаннабиноид ацидс фром Цаннабис сатива L. оф Цзецхословак оригин”. Ацта Унив. Оломуц., Фац. Мед. 74: 161—166.
Хануш, L.; Крејчí, З.; Хрубан, L. (1975). „Исолатион оф цаннабидиолиц ацид фром Туркисх вариетy оф цаннабис цултиватед фор фибре”. Ацта Унив. Оломуц., Фац. Мед. 74: 167—172.
Кöфалви, Аттила, ур. (2010). Цаннабиноидс анд тхе Браин. Спрингер. ИСБН 978-1-4419-4493-1. дои:10.1007/978-0-387-74349-3.
Мецхоулам, Р.; Бен-Схабат, С.; Хануш, L.; et al. (1995). „Идентифицатион оф ан ендогеноус 2-моноглyцериде, пресент ин цанине гут, тхат биндс то цаннабиноид рецепторс”. Биоцхем. Пхармацол. 50 (1): 83—90. ПМИД 7605349. дои:10.1016/0006-2952(95)00109-D.
Рацз I, Надал X, Алферинк Ј, Баñос ЈЕ, Рехнелт Ј, Мартíн M, Пинтадо Б, Гутиеррез-Адан А, Сангуино Е, Беллора Н, Манзанарес Ј, Зиммер А, Малдонадо Р (2008). „Интерферон-гамма ис а цритицал модулатор оф ЦБ(2) цаннабиноид рецептор сигналинг дуринг неуропатхиц паин”. Тхе Јоурнал оф Неуросциенце : тхе Оффициал Јоурнал оф тхе Социетy фор Неуросциенце. 28 (46): 12136—45. ПМИД 19005078. дои:10.1523/ЈНЕУРОСЦИ.3402-08.2008. Приступљено 5. 4. 2011. ^{[мртва веза]}
Рацз I, Надал X, Алферинк Ј, Баñос ЈЕ, Рехнелт Ј, Мартíн M, Пинтадо Б, Гутиеррез-Адан А, Сангуино Е, Манзанарес Ј, Зиммер А, Малдонадо Р (2008). „Цруциал роле оф ЦБ(2) цаннабиноид рецептор ин тхе регулатион оф централ иммуне респонсес дуринг неуропатхиц паин”. Тхе Јоурнал оф Неуросциенце : тхе Оффициал Јоурнал оф тхе Социетy фор Неуросциенце. 28 (46): 12125—35. ПМИД 19005077. дои:10.1523/ЈНЕУРОСЦИ.3400-08.2008. Приступљено 5. 4. 2011. ^{[мртва веза]}
Турнер, C. Е.; Моле, M. L.; Хануш, L.; ЕлСохлy, Х. Н. (1981). „Цонституентс оф Цаннабис сатива L. XIX. Исолатион анд струцтуре елуцидатион оф цаннабиглендол. А новел цаннабиноид фром ан Индиан вариант” (ПДФ). Ј. Нат. Прод. 44 (1): 27—33. дои:10.1021/нп50013а005.
Пертwее, Рогер, ур. (2005). Цаннабиноидс. Спрингер-Верлаг. стр. 2. ИСБН 978-3-540-22565-2.

Спољашње везе

[pmid16968947-1] а ^б Пацхер П, Баткаи С, Кунос Г (2006). „Тхе ендоцаннабиноид сyстем ас ан емергинг таргет оф пхармацотхерапy.”. Пхармацол Рев. 58 (3): 389—462. ПМЦ 2241751  . ПМИД 16968947. дои:10.1124/пр.58.3.2.

[lambert-2] а ^б Ламберт ДМ, Фоwлер ЦЈ (2005). „Тхе ендоцаннабиноид сyстем: друг таргетс, леад цомпоундс, анд потентиал тхерапеутиц апплицатионс”. Ј. Мед. Цхем. 48 (16): 5059—87. ПМИД 16078824. дои:10.1021/јм058183т.

[3] Пертwее, Рогер, ур. (2005). Цаннабиноидс. Спрингер-Верлаг. стр. 2. ИСБН 978-3-540-22565-2.

[pmid15866316-4] Бегг M, Пацхер П, Бáткаи С, Осеи-Хyиаман D, Оффертáлер L, Мо ФМ, Лиу Ј, Кунос Г (2005). „Евиденце фор новел цаннабиноид рецепторс”. Пхармацол. Тхер. 106 (2): 133—45. ПМИД 15866316. дои:10.1016/ј.пхармтхера.2004.11.005.

[5] El-Alfy, Abir T. et. al. "Antidepressant-like effect of [Delta]9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L." Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2010 Jun;95(4). ISSN 0091-3057

[6] Huffman, JW (2000). „The search for selective ligands for the CB₂ receptor”. Curr. Pharm. Des. 6 (13): 1323—37. PMID 10903395. doi:10.2174/1381612003399347.

[behaviouralpharm-7] Ilan, A. B.; Gevins, A.; Coleman, M.; Elsohly, M. A.; De Wit, H. (септембар 2005). „Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids.”. Behavioural Pharmacology. 16 (5–6): 487—496. PMID 16148455. doi:10.1097/00008877-200509000-00023.

[pmid18378995-8] Morgan CJ, Curran HV (2008). „Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis”. The British journal of psychiatry : the journal of mental science. 192 (4): 306—7. PMID 18378995. doi:10.1192/bjp.bp.107.046649.

[televisionexperiment-9] „Should I Smoke Dope?”. Приступљено 24. 5. 2008.

[recentadvances-10] Mechoulam, R.; M. Peters; Murillo-Rodriguez (21. 8. 2007). „Cannabidiol - recent advances”. Chemistry & Biodiversity. 4 (8): 1678—1692. PMID 17712814. doi:10.1002/cbdv.200790147.

[11] Ryberg, E.; Larsson, N.; Sjögren, S.; et al. (2007). „The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor”. British Journal of Pharmacology. 152 (7): 1092—101. PMC 2095107  . PMID 17876302. doi:10.1038/sj.bjp.0707460.

[pmid16258853-12] Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (2005). „Agonistic properties of cannabidiol at 5-HT1a receptors”. Neurochemical Research. 30 (8): 1037—43. ISBN 1106400569781 Проверите вредност параметра |isbn=: invalid prefix (помоћ). PMID 16258853. doi:10.1007/s11064-005-6978-1.

[pmid20002102-13] Zanelati T, Biojone C, Moreira F, Guimarães F, Joca S (2009). „Antidepressant-like effects of cannabidiol in mice: possible involvement of 5-HT receptors”. British Journal of Pharmacology. 159 (1): 122—8. PMC 2823358  . PMID 20002102. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00521.x.

[pmid19133999-14] а ^б Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Corrêa FM, Guimarães FS (2009). „5-HT1A receptors are involved in the cannabidiol-induced attenuation of behavioural and cardiovascular responses to acute restraint stress in rats”. British Journal of Pharmacology. 156 (1): 181—8. PMC 2697769  . PMID 19133999. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00046.x.

[pmid18446323-15] Campos AC, Guimarães FS (2008). „Involvement of 5HT1A receptors in the anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the dorsolateral periaqueductal gray of rats”. Psychopharmacology. 199 (2). PMID 18446323. doi:10.1007/s00213-008-1168-x. ISBN 2130081168 неважећи ISBN.

[pmid15845890-16] Мисхима, К; Хаyакаwа, К; Абе, К; et al. (2005). „Цаннабидиол превентс церебрал инфарцтион виа а серотонергиц 5-хyдроxyтрyптамине1А рецептор-депендент мецханисм”. Строке; а Јоурнал оф Церебрал Цирцулатион. 36 (5): 1077—82. ПМИД 15845890. дои:10.1161/01.СТР.0000163083.59201.34.

[pmid17320118-17] Хаyакаwа, К; Мисхима, К; Нозако, M; et al. (2007). „Репеатед треатмент wитх цаннабидиол бут нот Делта9-тетрахyдроцаннабинол хас а неуропротецтиве еффецт wитхоут тхе девелопмент оф толеранце”. Неуропхармацологy. 52 (4): 1079—87. ПМИД 17320118. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2006.11.005.

[pmid11020293-18] Махадеван А, Сиегел C, Мартин БР, Абоод МЕ, Белетскаyа I, Раздан РК (2000). „Новел цаннабинол пробес фор ЦБ₁ анд ЦБ₂ цаннабиноид рецепторс”. Јоурнал оф медицинал цхемистрy. 43 (20): 3778—85. ПМИД 11020293. дои:10.1021/јм0001572.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]